因?yàn)樽庥密姰a(chǎn)搞開發(fā)，吳芳芳開始頻頻接觸軍界人士。彼時(shí)，吳芳芳是一個(gè)有夫之婦。吳芳芳的前夫是杭州司法系統(tǒng)的一名資深法官，兩人是高復(fù)班的同學(xué)， 在班里就談上了戀愛， 熟悉吳過(guò)去經(jīng)歷的一位人士介紹說(shuō)，吳芳芳當(dāng)年沒有考上大學(xué)，其前夫考了幾次終于考上，大學(xué)畢業(yè)后分配在淳安縣法院。

上世紀(jì)90年代初，吳芳芳和前夫結(jié)婚，吳招工分配在桐廬縣分水鎮(zhèn)醫(yī)院，她前夫在淳安。兩地分居的吳一度想調(diào)到淳安千島湖老家，幾經(jīng)努力，事情有了眉目，但最后功敗垂成， 淳安這邊醫(yī)院要她，但分水那邊卻不放。 上述人士說(shuō)，吳一氣之下下海創(chuàng)業(yè)。

吳芳芳第一次嘗試經(jīng)商， 由一個(gè)杭州人帶著做柴油生意，那時(shí)我看到過(guò)的。 朋村村民吳亮（化名）說(shuō)，吳做柴油生意的時(shí)候，賺了一點(diǎn)小錢。后來(lái)到淳安縣城中心的排嶺開了一家飯店，但又虧了錢，就不開了。

公子哥式任性

吳芳芳搞軍產(chǎn)開發(fā)之初，和郭正鋼并無(wú)交集。 那個(gè)時(shí)候，兩人不認(rèn)識(shí)。 但吳芳芳與前夫的感情這時(shí)出現(xiàn)了問題， 以前去吳芳芳濱江的家里，都碰不到吳，從大兒子生出后，兩個(gè)人就不住在一起。 吳的一位干親說(shuō)，她一星期都不回去一次，有時(shí)甚至更長(zhǎng)時(shí)間，難得會(huì)在家里找到吳芳芳， 那時(shí)她大概在外面跑生意 。

與前夫若即若離間，吳芳芳似乎另有一段短暫的感情。吳軍產(chǎn)項(xiàng)目建設(shè)方的一位項(xiàng)目經(jīng)理稱，對(duì)方是一位20多歲的富陽(yáng)小伙，給吳芳芳開車。這位何姓小伙后來(lái)成為吳芳芳公司的副經(jīng)理。吳芳芳起初幾乎與何談婚論嫁，但在結(jié)識(shí)權(quán)勢(shì)更大的郭正鋼后，兩人遂鬧分手。那小伙獅子大開口，要吳給他一部車子，600萬(wàn)元，再在杭州富陽(yáng)當(dāng)?shù)卦煲淮眲e墅， 這個(gè)事情是事實(shí)，在工地上的人都知道。 該項(xiàng)目經(jīng)理稱，此時(shí)吳手里正好有大量的投資款，吳基本滿足了他，小伙的別墅還是吳讓項(xiàng)目方的一個(gè)老板去給建的。

2011年11月初，吳芳芳與結(jié)婚21年的前夫離婚。 吳芳芳的離婚是因?yàn)檎J(rèn)識(shí)后面一個(gè)老公還是其他原因，我也搞不清楚，

接近吳芳芳的一位身邊人分析，也可能是吳芳芳做生意牽涉到向部隊(duì)租地皮什么的，他們兩個(gè)才開始熟悉起來(lái)的，沒有人能知道他們間的秘密。接近吳芳芳圈子的一位商人說(shuō)，吳芳芳能吹胡侃，善于交際應(yīng)酬，作風(fēng)豪放。已近天命之年還常穿紅色高跟鞋、超短裙和低胸上衣。